出身醫藥世家，輕鬆口燦蓮花，就算是無心步老爹的後塵當上知名外科醫生，傑米•蘭道爾（傑克•吉倫哈爾）也天生就是鑽石王老五的成分。畢竟從小耳濡目染，雖然沒往懸壺濟世那條路上發展，傑米還是選擇了醫藥銷售代表的職業。對於這個在女人堆中左右逢源的花花公子來說，年薪十萬且泡妞機會多多的醫藥銷售行當，顯然是更適合他恣意發揮的領域。所以儘管年紀輕輕，他已成了輝瑞制藥公司（財富五百強公司之一）俄亥俄州的銷售紅人。
如果那天不是陽光燦爛，如果他沒有想到去拜訪客戶斯坦•奈特醫生（漢克•阿紮尼亞），如果奈特沒有讓他裝成實習生，他也許不會遇上來醫院做常規檢查的瑪姬（安妮•海瑟薇），更不會大跌眼鏡地看到瑪姬在醫生面前脫下上衣。和那些一見他就流哈喇子的美眉們不同，瑪姬“瀟灑”得連傑米都自歎弗如。她漂亮迷人、灑脫幽默，卻不介意一興起就和帥哥滾床單，更不會在一夜情之後奪命連環call，就連那些久經沙場的泡妞高招，在她面前也一律繳械投降。於是，一個不小心，咱們的花花公子就陷入了愛河。而瑪姬“保持距離”的戀愛準則，也不知什麼時候被拋到了九霄雲外。他開始像初戀般不知所措，她則開始因為他的一句話臉紅心跳。