三百多年前，東南沿海一個世代流放罪犯的“流放島”，島上居民除了正當營生還兼做海盜，以抗衡官府及各方的威脅，官府對海盜頭海爺（任達華 飾）以高官厚祿為誘餌進行招安，海爺斷然回絕。
島上各色人往來頻繁，一條璀璨花街更是給了冒險漂泊的男人們醉生夢死的溫柔；“中元祭典”，是島上每年的盛事。在中元祭中，以歌聲撫慰死者的“歌妓祭鬼”最引人註目。
花漾樓老鴇月娘（吳君如 飾），調教出性格迥異的孿生藝旦：小雪（陳妍希 飾）與小霜（陳意涵 飾），憑著“花漾雙陪”紅的發紫。姐妹倆卻因外人所不知的隱秘不惜制造命案！月娘讓小雪嫁禍給琴師（鄭元暢 飾），但小雪因愛慕他而寧可犧牲自己守護愛情；小霜雖有知交好友海盜刀疤（言承旭 飾），但也同時周旋在富貴茶商的女婿李二少（茅子俊 飾）身邊。李二少在小霜和原配甄芙蓉（李小冉 飾）之間猶豫不決，不經意間他參與了由小霜設計的情色與金錢的豪賭。得知丈夫背叛的甄芙蓉絕望跳海，被海爺救起後倆人發展出曖昧之情，而一貫不相信女人的海爺，竟不幸掉進另一個陷阱……
在這場情、權、欲的豪賭中，誰才是贏家？