電影講述了20世紀初上海灘十里洋場、黑幫勢力的角逐紛爭。紛雜亂世中，奇女子筱月桂（余男 飾）與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛恨情仇。
在妓院做丫頭的鄉下女孩小月桂（李夢 飾），「個高、胸大、沒裹腳」，讓老闆新黛玉（白靈 飾）很不滿意，卻深得洪門老大常力雄（胡軍 飾）歡心，成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會代表黃佩玉（秦昊 飾）接觸過程中被暗殺，小月桂孤助無援，產女後流落鄉下。
歷經數年艱辛，小月桂成立灘簧班子，重返大上海，在第二代上海王黃佩玉幫助下，成為「申曲名伶」筱月桂（余男 飾）。功成名就的筱月桂從沒忘記要尋找殺死常力雄，也就是她女兒父親的兇手。當她發現自己愛上黃佩玉時，也證實了「洪門內奸的真正身份」。她與常爺的前跟班余其揚（鳳小岳 飾）合謀除去內奸，助余其揚成為洪門第一個銀行家，新的「上海王」。